Al abrirse el Alto del León en el siglo XVIII perdió relevancia nuestro conocido puerto de la Fuenfría, por lo que esta zona de paso se convirtió en campo de operaciones de bandoleros y sus recovecos en su posterior refugio. El más famoso fue al parecer un tal Juan Peña, que tenía su base en este monte. Como hipótesis de su toponimia, por una parte se cuenta que deriva de "Prueba valiente", una de las pruebas de los jóvenes que tenían que hacer al pasar a la edad adulta y, de otra, la existencia de una cueva en la cara que da a San Rafael. Parece más sugerente la primera y desde luego para los que conocemos su exigencia, de lo más acertado.
Tras el oportuno período de reposo, José Manuel estaba listo para hacer una buena cabalgada, así que aprovechando el buen tiempo y su e-stado de forma, propuse hacer una ruta desde El Escorial, bien hasta Las Navas del Marqués o la subida a Cueva Valiente. No hubo mucho quórum para el sábado, así que José Manuel y yo salimos desde el aparcamiento situado bajo la presa del Romeral, por encima del Monasterio, en dirección a las zetas en la primera parte de las grandes subidas del día.
Tras los oportunos zigzagueos apretando siempre, llegamos a la pista asfaltada para acometer los rampones hasta el puerto de Malagón. Tras unas fotitos en la barrera donde se veía abajo el embalse del Tobar bastante seco, continuamos subiendo por la pista asfaltada y atravesamos el límite provincial con Ávila. Alcanzamos la barrera y fuimos bajando progresivamente hasta el carril súper roto y peligroso que lleva al embalse de la Aceña, junto a Peguerinos. Su nivel de agua da pena. Tras un tramito corto y con bastante pendiente por la carretera que viene de Peguerinos, nos salimos en un carril a la derecha que se va abriendo paso entre praderas donde holgazaneaba el ganado a falta de pastos.
Llegados al cruce de caminos, dada la hora optamos por dejar lo de las Navas del Marqués para otro día y encarar la subida a Cueva Valiente. Desde este punto se inicia un recorrido predominantemente en subida entre pinos y praderas que culmina en una zona de bajada donde se deja a la izquierda una fuente, cercana ya a la subida a Cueva Valiente.
En el collado de la Gargantilla, junto al cruce de subida, nos encontramos a un grupo de endureros que estaban sentados en la cara que mira a San Rafael. Desde ahí hay un sendero de fuerte desnivel que baja hasta las inmediaciones de la fuente de Peña Morena, donde desemboca la senda del ingeniero. Comenzamos la subida a Cueva Valiente sorteando todos los obstáculos que van apareciendo: tramos rotos en escalón y abundantes piedras que van convirtiéndose en piedrolos en algunos tramos. Lo que no desaparece es la fuerte pendiente. Tras poner pie en tierra en algunos sitios imposibles al fin coronamos.
Es la primera vez que no había ningún montañero ni biker por allí arriba. Tras unas fotos y el oportuno descansito comenzamos a bajar tras sujetarnos los empastes. Abandonamos el tramo por el que habíamos subido y tomamos el sendero a veces ciclable y otras no que va tomando fuerte desnivel hasta el collado del Hornillo. Mientras bajábamos nos encontramos con algún grupo de senderistas que subían hacia Cueva Valiente. Esta es una de las típicas opciones de subida.
Bajamos por la pista asfaltada hasta llegar al nivel del valle donde está el camping de Peguerinos. Continuamos en dirección a Malagón, otra vez en subida donde destaca el tramo pestoso donde se ve a lo lejos la fuente de las Negras. Coronamos Malagón y bajamos por el tramo asfaltado hasta que nos desviamos, para no bajar otra vez por las zetas, por la vereda que conduce al carril de subida de la "horizontal" y de ahí junto al hotel y el aparcamiento de inicio de la salida.
No salen muchos kilómetros. Salen unos 55. Pero los 1.500 m de desnivel acumulado dan cumplida información de esta ruta para "valientes".
